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Verificare che il parametro "il mio server richiede un'autenticazione" sia attivato nelle opzioni del server in uscita SMTP.

Questo parametro si trova in basso nella scheda server nei parametri dell'account in questione di Microsoft Outlook Express o nei Parametri supplementari -> Server in uscita nelle altre versioni di Outlook.

I parametri corretti e completi per i diversi client di posta elettronica si trovano qui.

Quindi, eliminare o spostare i messaggi in attesa di invio e riprovare con un nuovo messaggio.